该不该开口要钱？

    我一朋友18年初找我借了五千块，也差不多是这个时段堂弟也找我借钱，到现在两人都还没还我钱。我这个朋友最近老婆跟他闹离婚，前两个星期去找他老婆挽回还跟我借了一千块路费，说发工资还我，但也只是还了后面借的一千，前面借的5千没还。他跟我说很崩溃，他们两个儿子都还小，但老婆坚决要离婚，没钱也是原因之一，具体不知。下个月我们打算付首付，就等售楼部通知了，所以我是想把这些钱收回来的。但朋友目前的这种状况，我真是不知道怎么开口？还有我堂弟，说多也不多，但那是我半个月工资了。说穷吧，我觉得确实穷，但不会打算，有多少花多少，借钱也要享受生活那种。借钱给他这么多年，提都不提，我妈说怕不是以为我给他的吧？我说也不是一两百，一两百就不说了，也不是亲弟，我也不是挣钱多容易，怎么给？半个月工资！头大！借钱真是麻烦事！